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大麻二酚合成工艺优化

发布时间:2022-03-01 12:36:42作者:黄孝冰来源:医药经济报

大麻二酚是从大麻植物中提取的纯天然成分,可以阻断某些多酚对人体神经系统的不利影响,具有阻断乳腺癌转移、治疗癫痫、抗类风湿性关节炎、抗失眠等功能,用于治疗多发性硬化症具有良好效果。

目前,大麻二酚主要从工业大麻中提取获得,但由于其分子组成与大麻中致幻活性成分四氢大麻酚一致,两者理化性质接近,提取高纯度的大麻二酚存在一定难度。采用化学合成手段,制备收率稳定,纯度较高,具有一定的工业应用前景。

为此,中国医药工业研究总院上海医药工业研究院和复旦大学药学院的焦民茹等研究人员,对现有文献记载的合成工艺进行优化,提出了一条新工艺,撰文发表在近期的《中国医药工业杂志》上。

该工艺用3-壬烯-2-酮与丙二酸二乙酯经Michael加成、羟醛缩合反应生成3-氧代-4-(乙氧羰基)-5-戊基-1-环己烯-1-醇钠(①),①经溴代制得2,4-二羟基-3,5-二溴-6-戊基苯甲酸乙酯(②)。②再经催化氢化生成2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸乙酯(③),采用Zn(OTf)2作为路易斯酸,③与(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇经亲电取代反应生成2,4-二羟基-3-[(1R,6R)-3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-基]-6-戊基苯甲酸乙酯(④),④经乙二醇/KOH回流脱羧制得大麻二酚粗品,柱色谱纯化后,用8%乙醇重结晶得大麻二酚。优化后的工艺操作简便,大麻二酚纯度可达99.5%,总收率为26.7%。


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